[유기화학] 알케인의 명명 (Nomenclature of Alkane) - 2

앞선 글에서 탄소 수가 많아질 경우 관용명(Common name)으로는 탄화수소의 이름을 만들어내기 어렵다는 걸 알아봤다.

 

이번 글에서는 알케인의 체계적 명명법(Systematic nomenclature), 혹은 IUPAC 명명법(IUPAC nomenclature)에 대해서 알아보도록 하자.

 

 

1. 체계적 명명법

 

① 가장 긴 사슬, 주사슬(Parent hydrocarbon)을 찾는다.

 

알케인의 이름을 붙이는 데 있어 가장 중요한 첫 단계는 주사슬을 찾는 것이다.

주사슬(Parent hydrocarbon)은 여러 가지가 뻗은 탄화수소 내에서 가장 긴 탄소 사슬을 의미한다. 주사슬이 무엇인지 파악할 때 그림, 혹은 구조식에 속지 않아야 한다. 위 그림에서처럼 주사슬은 일직선으로도, 꺾인 채로도 표시될 수 있다.

 

탄화수소의 최종 이름은 주사슬의 이름을 따라간다. 예를 들어, 위 그림의 세 분자는 각기 다른 구조식을 갖지만, 가장 긴 사슬의 탄소 개수가 8개이므로 최종 이름은 모두 '옥테인(Octane)'이다.

 

 

② 주사슬에 달려 있는 치환기를 표시한다.

 

이때 치환기가 몇 번 탄소에 붙었는지 번호를 표기한다. 번호를 부여할 때는 치환기가 붙은 탄소에 가능한 가장 낮은 번호를 부여한다.

위 그림의 탄화수소를 명명하는 과정은 다음과 같다.

 

ⓐ 주사슬이 탄소 5개이므로 최종 이름은 펜테인(Pentane)이다.

ⓑ 메틸기가 붙은 탄소에 2번을 부여해 2-메틸펜테인(2-methylpentane)으로 명명한다.

 

탄소 번호를 반대로 부여하면 4번 탄소에 메틸기가 결합했다고 생각할 수 있겠지만, 가능한 한 작은 번호를 부여한다는 사실을 꼭 기억하자.

 

※ 탄소 번호는 체계적 명명법에만 사용된다. 관용명에는 탄소 번호를 부여하지 않는다. 즉, 2-아이소헥세인같은 이름의 화합물은 존재하지 않는다.

 

 

③ 치환기가 2개 이상일 경우 알파벳 순서를 따른다.

 

번호를 부여할 때 치환기가 붙은 탄소에 가능한 가장 낮은 번호를 부여하는 건 똑같다. 그 후 이름을 명명할 때, 알파벳 순서대로 치환기를 표기한다.

위 탄화수소를 명명해보자.

 

ⓐ 주사슬이 탄소 8개이므로 최종 이름은 옥테인(Octane)이다.

ⓑ 치환기가 붙은 탄소에 3, 5번 혹은 4, 6번을 부여할 수 있다. 3, 5가 더 작으므로 번호는 왼쪽에서 오른쪽으로 부여한다.

ⓒ 메틸기(methyl)와 에틸기(ethyl) 중 e가 알파벳 순서 상 앞에 있으므로 에틸기를 먼저 표기한다.

ⓓ 화합물의 최종 이름은 5-에틸-3-메틸옥테인(5-ethyl-3-methyloctane)이라 명명된다.

 

 

만약 둘 이상의 같은 치환기가 결합했을 경우, 그 개수에 따라 di-, tri-, tetra-, penta- 하는 접두어를 붙여 표기한다. 이러한 접두어는 표기할 때 사용하는 알파벳 순서에 영향을 미치지 않는다는 점을 유의하자.

위 탄화수소는 2, 4번 탄소에 메틸기가 결합되어 있다. 이 경우 2,4-다이메틸헥세인(2,4-dimethylhexane)이라 명명할 수 있다. ( 그전 과정은 생략했다. )

 

낮은 번호를 고를 수 없다면, 표기할 때 앞에 오는 치환기에 낮은 번호를 부여한다.

위 탄화수소는 어느 방향으로 읽으나 3, 5번 탄소에 치환기가 결합되어 있다. 이 경우, 표기될 때 앞에 오는 에틸기(ethyl)에 더 낮은 3번 번호를 부여해 3-에틸-5-메틸헵테인(3-ethyl-5-methylheptane)이라 명명한다.

 

 

위 내용을 바탕으로 다음의 연습 문제를 풀어보자.

 

Q. 다음 화합물들의 체계적인 이름은 무엇인가?

 

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2. 고리 알케인의 명명

 

① 고리 알케인은 접두어 싸이클로(Cyclo)를 붙여 표기한다.

보통 사이클로알케인은 뼈대 구조로 나타내는데, 뼈대 구조에서는 각 고리의 꼭짓점, 혹은 선분이 시작하고 끝나는 지점에 탄소가 1개씩 있다고 생각하면 편하다. 이는 사슬 알케인에서도 동일하다.

 

② 치환기가 1개일 경우, 별도로 번호는 부여하지 않는다.

몇 번 탄소에 결합하든 돌리면 모두 같은 모양이 되므로, 별도로 번호를 부여하지 않는 것이다.

 

 

③ 2개 이상의 치환기가 있을 경우, 가장 작은 번호가 부여되는 방향으로 탄소 번호를 정한다.

1번 탄소는 표기할 때 가장 앞에 오는 치환기(보통은 ethyl기)에 붙여주고, 그 후 시계, 혹은 반시계 방향으로 탄소 번호를 부여한다.

 

위 세 가지 고리 알케인은 모두 시계 방향으로 탄소 번호가 부여되었다.

 

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3. 작용기의 명명

 

알킬기는 저번 글에서 상세하게 다루었다. 이번 글에서는 알킬기를 제외하고 탄화수소와 주로 결합하는 할로젠 작용기들에 대해 아주 간단하게만 다뤄보자.

 

할로젠 원소(Halogens)는 단독으로 탄화수소에 결합될 수 있다.

이때, 알케인이 치환기로 작용할 때 접미어를 바꿔 알킬기로 부르는 것처럼, 할로젠 원소도 접미어를 o로 바꿔 표기한다.

 

플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘이 각각 플루오로(fluoro), 클로로(chloro), 브로모(bromo), 아이오도(iodo)로 바뀌는 식이다.

위 화합물을 명명해 보자.

 

ⓐ 주사슬의 탄소 개수를 센다. 이때 Cl로 끝난 부분은 선분이 끝나지 않았으므로 탄소가 없다고 생각한다. 즉, 주사슬의 탄소 개수는 7개이고, 탄화수소의 최종 이름은 헵테인이다.

ⓑ 탄소 번호를 부여한다. 위 화합물의 경우 오른쪽에서 왼쪽으로 부여된다.

ⓒ 클로로(Chloro)는 메틸기(Methyl)보다 알파벳 상으로 앞에 있다. 그러므로 먼저 표기해 주면 위 화합물의 이름은 1-클로로-6,6-다이메틸헵테인(1-chloro-6,6-dimethylheptane)이 된다.

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유기화학에서 명명법은 매우 중요하다. 꼭 암기해서 유기화학을 공부하기 전 익숙해지도록 하자.

다음 글에서는 알케인 본연의 성질과 이형태제에 대해서 알아볼 것이다.