카보닐, 아실, 알데하이드, 케톤 (Carbonyl, Acyl, Aldehyde, Ketone)

생화학 기전을 이해하는 데 특수한 작용기(Functioanl group)에 대한 이해와 탄화수소 명칭을 아는 것은 매우 중요하다. 이번 글에서는 가장 기초가 되는 카보닐기(Carbonyl group)와 아실기(Acyl group), 알데하이드와 케톤을 비롯한 탄화수소 분류에 대해 알아보도록 하자.

 

 

1. 구조식

 

화합물을 구성하는 각 원자가 어떻게 결합해있는가를 나타낸 그림을 구조식이라 한다.

물의 구조식

구조식은 그 분자의 구조를 표현하기에 매우 좋은 방식이나, 탄소 화합물 처럼 그 구조가 대단히 복잡한 경우에는 구조식을 보아도 한 눈에 분자의 구조를 파악하기가 난해해진다.

노네인 구조식

때문에, 유기 고분자에서 중심이 되는 탄소와 매우 많은 수가 결합하는 수소를 생략한 골격 구조식을 주로 사용한다.

 

노네인 골격 구조식. 위 그림과 같은 분자를 나타낸다.

따라서 생화학을 공부하기 전 골격 구조식에 익숙해지는 것이 무엇보다 중요하다. 골격 구조식의 규칙은 다음과 같다.

 

① 골격의 꼭짓점과 양 끝은 별다른 표기가 없다면 탄소 원자(C)이다.

② 탄소와 결합한 수소 원자는 따로 표기하지 않는다.

③ 탄소와 수소를 제외한 다른 원자는 표기함을 원칙으로 한다.

 

골격 구조식을 이용하면 많은 탄소 화합물 구조식을 매우 간단하게 그릴 수 있다. 간단한 탄소 화합물인 폼알데하이드(Formaldehyde)의 구조식은 다음과 같이 나타낼 수 있다.

 

폼 알데하이드의 세 가지 구조식. 같은 분자를 나타냄을 알겠는가?

이러한 생략은 특히 긴 사슬의 탄소 화합물(지방산 등)을 표기하는 데 있어 매우 효율적이다. 이번 글에서도 가급적이면 탄소와 수소를 생략한 골격 구조식을 주로 보여줄 것이다. 골격 구조식이 이해가 가지 않는다면 탄소와 수소를 모두 나타내어 공책에 직접 그려보는 것이 구조식을 이해하는 데 있어 많은 도움이 될 것이다.

 

 

2. 탄소의 산화

 

1탄소 화합물의 가장 환원된 상태는 메테인(CH₄)이다. 메테인은 탄소와 수소를 모두 생략하면 아무것도 나타낼 수 없으므로 대개 다음 구조식으로 나타낸다.

 

메테인의 구조식

메테인이 한 번 산화되면 수소 하나가 수산화기(-OH)가 된다. 탄화수소에서 수소 원자 하나가 수산화기로 치환되면 이를 알코올(Alcohol)이라 한다. 메테인의 알코올은 메탄올(Methanol)이고, 구조식은 다음과 같다.

 

메탄올의 구조식

알코올이 한번 더 산화되면 알데하이드(Aldehyde)가 된다. 이때 산화는 수산화기부터 산화되어 탄소-산소 이중결합 형성을 우선으로 한다. 메탄올의 알데하이드는 위에서 언급한 폼알데하이드(Formaldehyde, 메탄알이라 부르기도 함)다. 폼알데하이드의 구조식은 다음과 같다.

 

폼알데하이드의 구조식

알데하이드가 한번 더 산화되면 카복실산(Carboxylic acid)이 된다. 폼알데하이드의 카복실산은 폼산(Formic acid, 메탄산이라 부르기도 함)이다. 폼산의 구조식은 다음과 같다.

 

폼산의 구조식

카복실산이 산화되면 탄소는 가장 높은 산화상태를 갖는 이산화탄소(CO₂)가 된다. 이산화탄소의 구조식은 다음과 같다.

 

이산화탄소의 구조식

 

3. 카보닐기

 

위에서 언급한 탄소의 산화는 가장 간단한 1탄소 화합물에서 논의하였다. 조금 더 일반론적인 이야기로 돌아가, 탄소를 포함한 작용기에 대한 이야기를 해보도록 하자. 생화학에서 가장 주요한 작용기인 카보닐기는 다음의 구조를 갖는 작용기를 뜻한다.

 

카보닐기. 빨간 원으로 칠한 영역을 뜻한다.

카보닐기는 다시 R1, R2의 특성에 따라 여러 가지로 분류된다.

 

1) R1, R2가 모두 수소일 경우

 

위에서 언급했던 폼알데하이드가 된다.

 

2) R1, R2 중 하나가 수소이고, 나머지 하나는 탄소 사슬일 경우.

 

이러한 구조를 갖는 화합물을 알데하이드(Aldehyde)라 한다. 빨간 원 영역은 알데하이드기(Aldehyde group)가 된다. 폼알데하이드는 R이 수소인 가장 간단한 알데하이드다. R은 탄소 사슬이어야 한다. R이 메틸기일 경우(-CH3) 아세트알데하이드가 된다.

아세트알데하이드의 구조식

 

3) R1, R2가 모두 탄소 사슬일 경우

 

이러한 구조를 갖는 화합물을 케톤(Ketone)이라 한다. 케톤은 R1과 R2가 모두 탄소 사슬이어야 하므로, 가장 간단한 케톤은 3탄소 화합물이다. 가장 간단한 케톤은 아세톤(Acetone, 프로판온이라 부르기도 함)이며, 구조식은 다음과 같다.

 

아세톤의 구조식

 

카보닐기는 알데하이드, 케톤 외에도 R에 N을 함유하면 따라 아마이드, R 중 하나가 수산화기일 경우 카복실산 등으로 분류된다.

 

카보닐기는 또한 작용기 하나와 함께 묶어 아실기(Acyl group)를 이루기도 한다.

 

빨간 원으로 묶인 영역이 아실기다.

앞서 언급한 아세트알데하이드의 저 부분을 묶으면 아세틸기(Acetyl group, -CH₃CO)가 된다.

 

빨간 원으로 묶인 영역이 아세틸기다.